Architekci szkoły chicagowskiej, omówione wcześniej w tym artykule (podtytuł Ciekawe miejsca: Budynki Wybitni), stał się aktywny początek w 1880 roku. William Le Baron Jenneys 10-piętrowy Home Insurance Building (1885) wprowadził technikę metalowego szkieletu konstrukcji, która umożliwiła wieżowiec. Liderzy biznesu w okresie objętym George M. Pullman, developer samochodu spania; Marshall Field kupca; Philip D. Zbroja i Gustaw F. Swift, mięso-pakerów; i Cyrus H. McCormick, wynalazca żniwiarz. Miliony turystów przyszedł do światów Columbian Exposition 1893 roku, a wielu postanowił osiedlić się w mieście. Chicago nadal rozwijać się jako centrum przemysłowej i handlowej. Imigranci wlewa się. Największa 20 wieku
W pierwszych dziesięcioleciach 1900, Chicago zyskał sławę jako centrum literackiego. Harriet Monroe założył Poezja: magazyn poezji w 1912 roku i opublikowane wczesne dzieła wielu poetów, który później stał się znany. Mały Przegląd, założona w 1914 roku, podkreślił, nowe pomysły w literaturze i sztuce. Grupa Chicago, która rozwijała się aż do połowy 1920 roku, zawarte takich pisarzy jak Sherwood Anderson, Carl Sandburg, Vachel Lindsay, Edgar Lee Masters, i Ben Hecht. W innych dziedzinach, międzynarodową sławę zdobył Fryderyka magazynie, dyrygent; Lorado Taft, rzeźbiarz i Jane Addams, założyciel Hull House. Tymczasem, podczas I wojny światowej tysięcy południowych czarnych wyemigrowali do Chicago do pracy w przemyśle, i osiedlił się w pogarszającej dzielnice po stronie południowej. Biały wrogość wobec Murzynów zamieszki doprowadziły do wyścigu w 1919 roku i 1920 roku W czasach zakazu, 1920-33, Al Capone i inni gangsterzy dał Chicago słynie z przestępczości i przemocy. Chicago świętował swoje 100 urodziny A Century of Progress, ekspozycja w 1933-34. Podczas II wojny światowej w Chicago był głównym ośrodkiem produkcji materiałów wojennych. Boom gospodarczy przyciąga więcej czarnych imigrantów, którzy stłoczeni w slumsach. Pierwsza kontrolowana reakcja łańcuchowa jądrowych, które możliwe bomby atomowej, został osiągnięty na Uniwersytecie w Chicago, 1942. W okresie powojennym projekty odprawy Zdecydowana slumsów zostało wszczęte, a budowa rozpoczęła się w sieci dróg ekspresowych. Boom budowlany rozpoczął się w centrum miasta, w połowie 1950 roku. W 1955 roku
