Page << [11]
Richard J. Daley, szef potężnej organizacji demokratycznej, został wybrany na burmistrza. Pod jego kierownictwem, miasto kontynuowała programów poprawy dalekiego zasięgu. Z otwarcia Świętego Wawrzyńca w 1959 roku, stał się w Chicago światowej port morski. Napotkano wiele problemów w trakcie 1960 roku. Skandal policji doprowadziły do poważnej reorganizacji działu. Gangi uliczne były powszechne w obszarach slumsów. Czarni zaczęli wykazywać praw obywatelskich, w tym lepszej edukacji, otwartej obudowie i lepszych miejsc pracy. W 1968 roku zamieszki po zabójstwie Martina Luthera Kinga, Konwent Narodowy Jr. Demokratyczna odbyła się w Chicago w 1968 roku An szacowane 10.000 do 15.000 demonstrantów ze wszystkich części kraju przesyłane do miasta, wielu by zaprotestować przeciwko wojnie wietnamskiej. Były gwałtownych starć między demonstrantami i policją, a na życzenie Prezydenta Daleys wojska powołany w celu przywrócenia porządku. W 1975 roku został ponownie wybrany burmistrz Daley do bezprecedensowego VI kadencji. Zmarł w biurze rok później. Demokratyczna organizacja przyjęć, które zbudował wkrótce został rozdarty przez niezgody, ze zwolenników Jane Byrne, który został burmistrzem w 1979 roku, sprzeciwiając frakcję kierowaną przez syna Daleys Richarda M. Daley. W 1983 roku zarówno Byrne i Daley prowadził na burmistrza, ale zostali pokonani w prawyborach Demokratów przez kongresmana Harolda Waszyngtonie, który wygrał wybory, aby stać się pierwszym czarnoskórym burmistrzem miejskich. Zmarł wkrótce po reelekcji w 1987 roku został wybrany na burmistrza Daley w 1989 roku został ponownie wybrany w 1991 i ponownie w roku 1995, 1999, 2003 i 2007. W 1992 roku wody z rzeki Chicago wyciekły do opuszczonego tunelu towarowego; subbasements i częścią systemu metra zalane, powodując milionowe szkody materialne.