historii tej starożytnej drogi jest nierozerwalnie związana z historią wzgórza miast północno-wschodnim Connecticut. Od czasów prehistorycznych, trasa dęta jego droga wzdłuż, w górę iw dół po grzbietach wzgórz wiekowych w kierunku północ-południe. Windham County historyk Ellen Larned mówi nam, że Nipmuck Szlak prowadził z Wabbaquasset (czyli obszaru Woodstock) do morza. Jeśli niektóre elementy tego szlaku i dzisiejszym State Route 169 nie są takie same, były niewątpliwie chodniki American Indian pochodzenia, które miały podobny przebieg. Na północnym końcu, wydaje się pewne, że John Eliot i Daniel Gookin przekroczył części tej trasy w 1674 roku, kiedy dotarli do tego, co jest teraz Woodstock. W ciągu dziesięciu lat, które następnie inni ludzie się wypady na terytorium Wabbaquasset, palenie łanów i American Indian forty. To jest tylko logiczne założenie, że kiedyś American Indian szlaki i być może jakaś część tego, co jest teraz State Route 169. Największa
Pierwsze poprawki przez Europejczyków najprawdopodobniej wystąpił po załatwieniu Norwich w 1659 roku; Lizbona była wtedy częścią Norwich. Jednak przebieg dolnej części autostrady został zmieniony już po 1854 roku, odłączając najstarszej części drogi w tym regionie. Obecnie nie ma dokumentacji dla drogi na południowym krańcu. Największa
Na północnym krańcu, płyty właściciela w ewidencji Woodstock ułożenie drogi z północy Running Brook, na północ od miejscowości Woodstock, do Tartak Brook, w South Woodstock, przez pierwszy " Goers " latem 1686 roku Prawo-of-way publicznego osiem pręty szerokie w niektórych częściach i sześć szerokości w innych pręty (pręt wykorzystywany był prawdopodobnie 11 stóp). To był dość duża szerokość biorąc pod uwagę, że był używany głównie do ruchu pieszego, okazjonalnych zespołów wołów i koni jazdy. Szerokość ta pozwoliła na wspólnej ziemi po obu stronach ulepszony, przebytej drodze. Największa Śledź ten mapę Connecticut State Route 169. Największa
Woodstock część Norwich i Woodstock Turnpike powstał w 1836 roku za darmo, podczas gdy reszta drogi pozostał płatnej drogi na kolejne dziesięć lat. W 1846 roku, koncern przekonał zespół Connecticut zwolnić go z jego zobowiązań na podstawie tego,
