Po wojnie Brytanii wydał Obwieszczenie 1763 roku, zakazujące ugodę poza Appalachów, aż polityki do czynienia z Indianami został opracowany. Nie udało się jednak utrzymać osadników z wejściem na region. Największa
Daniel Boone, A pogranicza z North Carolina, próbował prowadzić grupę osadników poprzez Cumberland Gap w 1773 roku, ale zostały odparte przez Indian Cherokee , W następnym roku James Harrod, kierując małą partię handlowców, ustalone co jest uważane za pierwszą stałą osadę w stanie Kentucky, w jakim jest teraz Mercer County, nazywając ją Town Harrod (później Harrodsburg). Największa
Również w 1774 roku, Richard Henderson Północnej Karoliny, po wysłuchaniu sprawozdania z Boone o "raju na Zachodzie," zorganizował Transylwania Land Company, planuje założenie kolonii w to, co jest teraz centralnym Kentucky. Kupił ogromny obszar ziemi tam od Indian Cherokee. W 1775 roku wysłał Boone razu do wytyczać szlak (później zwany Wilderness Road) przez Cumberland Gap i znaleźć odpowiednie miejsce dla osadnictwa. W kwietniu 1775 roku, Boone zbudowany fort, który nazwał Fort Boonesborough, na południe od rzeki Kentucky w dzisiejszej Madison County. Wirginia oddalił roszczenia Transylvania Company i włączone Kentucky w hrabstwie Wirginii w 1776.
Mimo wojny o niepodległość, która zaczęła w 1775 roku, i ciągłego zagrożenia atakiem Indian z północy rzeki Ohio tysiące imigrantów przelewa się przez Cumberland Gap i podróżował po Wilderness Road. Rozliczenia zerwał się na całym Kentucky County. Ludność wyniosła około 70.000 w 1790 roku pierwszych osadników oczyścił ziemię, zbudowane domostwa i odpierał indyjskich naloty w to, co zaczął być nazywany "mroczna i krwawa ziemia" Kentucky. Największa państwowości Największa
Przez połowie 1780'S, ruch rozwinął się w Kentucky, aby oddzielić od Wirginii. Dziesięć konwencje polityczne odbywały się w okresie 1784-92 zaplanować niepodległości. Ostatnia konwencja oprawione konstytucji, a w dniu 1 czerwca 1792 roku, Commonwealth of Kentucky wszedł do Unii jako stan 15, pierwszy na zachód od Appalachów. Pułkownik Isaac Shelby był pierwszym gubernatorem.